Малоярославецкий район был образован в 1929 г. из большей части прежнего Малоярославецкого уезда, а также нескольких населенных пунктов Калужского и Боровского уездов. Первоначально район находился в составе Калужского округа Московской области. С 5 июля 1944 г. Малоярославецкий район непосредственно входит в Калужскую область. Центром района является город Малоярославец. Он расположен на правом высоком берегу р. Лужи в 120 км к юго-западу от Москвы и в 60 км к северо-востоку от Калуги. Современный Малоярославец - узел автомобильных дорог и станция на железнодорожной линии Москва-Брянск. Население города составляет 27 000 человек (1994). Малоярославец является историческим городом России. В нем расположен Свято-Никольский Черноостровский женский монастырь.

В 2002 г. город отметил свое 600-летие. По мнению М.Н. Карамзина, город получил свое название от имени князя Ярослава Владимировича, сына Владимира Андреевича Храброго. В царствование Ивана III в Малоярославце было пять храмов. В 1571 г. городская крепость с Михайловским собором была полностью сожжена крымскими татарами, в Смутное время город пострадал от литовцев. В 1708 г. Малоярославец вошел в состав Московской губернии, в 1776 г. он был причислен к Калужской губернии, став уездным городом. В 1777 г. был утвержден герб Малоярославца - "серебряный щит с багряною зубчатою опушкой, посредине коего изображен стоящий медведь". В 1785 г. в городе было 4 каменных храма и 2 деревянных.

До наших дней в Малоярославце сохраняются памятники воинской доблести двух Отечественных войн. В 1812 г. город оказался в центре военных действий. С победы русской армии в Малоярославецком сражении начался разгром Наполеона. Во время Великой Отечественной войны 1941-1945 гг. в районе Малоярославца происходили ожесточенные бои, с 18 октября 1941 г. по 2 января 1942 г. город был занят оккупантами. В наше время Малоярославец не только богатый историей город, но и крупный современный промышленный и культурный центр. В 1997 и 1998 гг. город завоевал I и II места во всероссийском конкурсе "Самый благоустроенный город России".

Перед 1917 г. в городе было 4 храма, а всего, по приблизительным подсчетам, на территории современного района было 40 храмов. К началу Отечественной войны 1941 г. все они были закрыты, а часть разрушена.

В 40-х гг. были открыты и с тех пор являются действующими 4 храма:

• г. Малоярославец, Успенский собор;
• с. Карижа, храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы;
• с. Спас-Загорье, храм в честь Преображения Господня;
• с. Спас-Суходрев, храм в честь Преображения Господня;

также полностью восстановлен и действует храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы в с. Недельное;

восстанавливаются 5 храмов:

• г. Малоярославец, храм в честь Иоанна Предтечи;
• г. Малоярославец, Казанский собор;
• с. Боболи, храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских;
• с. Трехсвятское, храм в честь мучеников Гурия, Самона и Авива;
• с. Юрьевское, храм в честь Боголюбской иконы Божией Матери;

недействующих 14 храмов:

• с. Бабаево, храм в честь Гербовецкой иконы Божией Матери;
• с. Башмаковка (Башмаково), храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских;
• с. Дмитриевское, храм в честь великомученика Димитрия Солунского;
• с. Дольское, храм в честь Успения Пресвятой Богородицы и иконы Божией Матери "Всех скорбящих Радость";
• с. Казариново, храм в честь великомученика Никиты;
• с. Корнеевка, храм
• с. Лукьяново, храм в честь Феодоровской иконы Божией Матери;
• с. Маклино (Марьино), храм в честь Михаила Архангела;
• с. Николо-Дол, храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских;
• с. Никольское (Поливаново), храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских;
• с. Осоргино (Асаргино), храм в честь Преображения Господня;
• с. Поречье, храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских;
• с. Рождество на Суходрове, храм в честь Рождества Христова;
• с. Хрустали, храм в честь Смоленской иконы Божией Матери;

разрушено 16 храмов:

• г. Малоярославец, храм в честь великомученика Феодора Стратилата;
• с. Бабичево, храмв честь великомученика Георгия Победоносца;
• с. Березовка, храм в честь Спаса Нерукотворного;
• с. Вознесенское, храм в честь Вознесения Господня;
• с. Голофтеево (Вепрея), храм в честь Воскресения Христова;
• пос. Детчино, храм в честь Благовещения пресвятой Богородицы;
• с. Доброе, храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских;
• с. Ильинское, храм в честь пророка Божия Илии;
• с. Мосолово, храм в честь Преображения Господня;
• с. Рыбино, храм в честь пророка Божия Илии;
• с. Савиново, храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских;
• с. Сетунь, храм в честь Успения Пресвятой Богородицы;
• с. Сляднево, храм в честь Благовещения Пресвятой Богородицы;
• с. Смахтино, храм в честь великомученицы Параскевы Пятницы;
• с. Сущево, храм в честь Благовещения Пресвятой Богородицы;
• с. Чулково, храм в честь Казанской иконы Божией Матери;

Кроме того, на сегодняшний день в районе действуют 2 молитвенных дома: в пос. Детчино и с. Кудиново.